金属卡宾可以看做是一类被过渡金属稳定了的特殊卡宾,相比卡宾,其选择性有了极大提高,因此在有机合成中具有更加广阔的应用前景。最近,基于金属卡宾的催化反应已经发展成为有机合成化学中的一个十分重要的领域。然而,金属卡宾的形成往往需要使用制备困难且易爆的重氮化合物作为前体,限制了其进一步的应用。因此,发展非重氮化合物作为金属卡宾前体的串联反应,尤其是不对称催化具有重要的研究价值。在我们课题组已发展的炔酰胺化学的基础上,我们开展了基于炔酰胺的金属卡宾形成的化学反应研究,成功实现了一系列含氮杂环化合物的合成。论文主要分为以下四个部分:第一部分中,分别介绍了炔烃碳烷氧化反应,金属卡宾与羰基化合物的环氧化反应的发展历程以及炔酰胺化学在合成含氮杂环化合物中的应用。通过总结研究背景,找出存在的问题,从而提出研究课题和目标。第二部分中,主要研究了金催化的炔酰胺1,1-碳烷氧化反应。首次实现了通过exo-dig环化的方式形成环外金卡宾,随后发生1,2-N-迁移和1,2-H-迁移,多样性和原子经济性的合成三环氮杂环产物。此外,通过手性转移策略实现了该类三环氮杂环产物的不对称合成,并且对于手性金催化的动力学拆分进行了初步探究。结合理论计算,对该1,1-碳烷氧化反应的机理进行了进一步的阐述,尤其是对于不同的迁移方式给出了很好的解释。第三部分中,主要研究了铜催化的基于二炔环化的donor/donor铜卡宾与羰基化合物的不对称环氧化反应。该方法能以优秀的收率和对映选择性得到相应的手性环氧乙烷化合物。该反应首次实现了金属卡宾与羰基化合物的不对称环氧化反应,具有重要的理论价值,同时也为手性环氧乙烷化合物的合成提供了新方法和新思路。第四部分中,主要研究了铜催化的基于二炔环化的轴手性萘基吡咯化合物的不对称合成,并且对该反应的普适性进行了初步的探究,能以中等的收率和良好的对映选择性得到目标产物。进一步的底物普适性考察以及产物衍生化正在进行中。该反应的实现为含吡咯环的轴手性化合物的合成提供了新方法。