本论文的第一部分是抗HIV-Ⅰ蛋白酶抑制剂RITONAVIR的合成研究。RITONAVIR是由美国ABBOTT公司开发的一种强效蛋白酶抑制剂，商品名为Norvir，1996年3月首次经美国FDA批准上市，用于治疗早期和进展期HIV感染。 我们以L-苯丙氨酸等为原料，经二十多步反应完成了RITONAVIR的全合成，并对两条合成路线作了优化与探索：通过调整投料比、改变后处理方法提高了中间体20的产率(由70％提高到95％)，并发现中间体20在乙醇中容易形成1：1的络合物以及改变投料比会导致部分外消旋的现象；提出了合成中间体10的不对称还原反应的机理，并通过控制反应条件使目标产物10的含量达到94％；优化了合成5-羟甲基噻唑的反应条件，避免了催化剂中毒、提高了产率；用三光气代替二光气合成出(2S)4-异丙基嗯唑烷-2，5-二酮(11)；发现了中间体13的较佳脱苄条件，使产率提高了10％。我们制备的最终产物RITONAVIR的纯度可达到99.79％。 本论文的第二部分是碳青霉烯类抗生素重要中间体的合成研究。碳青霉烯类抗生素是20世纪70年代发展起来的新型结构的内酰胺类抗生素，具有抗菌谱广、抗菌活性强等特色。其中美洛培南等1β-甲基碳青霉烯类具有更优良的抗菌性能和临床特点。 我们研究了1β-甲基碳青霉烯类重要中间体的合成，从中间体1出发经Reformastky反应、水解反应合成出中间体2；经Reformastky反应、烷基化、Dieckmann环合、烯醇化、酯化合成出中间体3，并对其中各步反应作了优化和探索。同时设计了合成中间体3和36的两条新路线，通过对中间体1和β-酮酯的Reformatsky反应研究经证实得到了两个吡啶酮类的新化合物，其中一个具有潜在的医药价值，并提出了相关反应机理。