过渡金属催化的烯丙基烷基化为有机合成中C-C及C-杂原子键的构建提供了高效经济的方法,被广泛应用于构建天然产物和药物化学等复杂分子框架领域中。吲哚嗪作为各种小分子药物研发项目中重要的分子结构,广泛存在于天然产品和合成药物中,具有很强的生物活性。同时,吲哚嗪衍生物也是许多荧光材料的核心框架。因此,过渡金属催化的烯丙基化反应以及吲哚嗪类化合物的合成研究得到了我们的关注。论文主要研究了两方面内容,一是钯催化的环丙基乙炔与氧化吲哚的烯丙基烷基化反应;二是偕-二氟烯烃与吡啶乙酸乙酯类化合物在Cu I催化下进行的分子间环化反应。苯基环丙烷乙炔与氧化吲哚在钯、Bronsted酸以及膦配体共同作用下的烯丙基烷基化反应合成了一系列主要为反式构型的1,3-共轭二烯化合物,在氧化吲哚C-3位置构建季碳中心。该方法无需任何氧化剂,且反应过程中不会产生任何化学计量的废副产品,具有出色的原子经济性。进一步扩展反应的底物范围为酮类化合物,反应同样具有高产率,高区域选择性及立体选择性。此外,我们还对反应进程进行了深入研究,通过使用手性配体,探索了不对称催化的可能性;进行对照实验,推导出可行的反应机理;最后,对1,3-二烯产物进行了拓展反应。在该课题研究中一共合成了34个化合物。偕-二氟烯烃与吡啶乙酸乙酯的环化反应得到了一系列二取代的吲哚嗪衍生物。在廉价金属Cu的催化下,利用C-F键的断裂,高效直接地合成各种双替代的吲哚嗪衍生物。该方法在底物范围和优良的官能团兼容性方面显具有优势,且具有较高的产率。通过该课题实验,共计得到23个吲哚嗪衍生物。