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本论文的工作分为两个部分。在第一部分工作中主要介绍了具有显著生物活性的天然产物(+)-Brefeldin A及其类似13-O-BFA的全合成。利用噁唑烷硫酮辅基诱导的不对称Aldol反应构建了C-4和C-5的两个手性中心。顺式烯基碘经过碘锂交换生成碳负离子,利用生成的负离子切除手性辅基并构建五元环。使用铑催化的烯基硼酸对环戊烯酮的Michael加成反应连接上下两个片段。用二碘化钐立体选择性地还原C-7的羰基,通过MNBA试剂关十三元内酯环,然后脱除保护基完成天然产物的全合成。整条路线中直线步骤共14步,总收率8.4%。随后还利用建立的路线合成了类似物13-O-BF的全合成。
第二部分的工作着重介绍了手性砌块的合成及其在合成中的应用。以廉价的葡糖酸内酯和木糖为手性源,经过几步简单的化学转化,成功地制备了八个手性砌块。这些砌块大都具有1,3顺式或1,3反式手性二醇的结构特征,并且砌块中含有多个官能团,可以在多个位置上进一步的延伸。利用其中的两个五碳手性砌块,完成了对两个非天然构型的单乙酰化鳄梨三醇的合成。