α-羟基-β-酮酯和酰胺部分是某些天然产物和药物化合物的主要结构单元,而2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物是合成复杂化合物的重要中间体,这些研究内容一直是有机合成工作者关注的热点研究领域之一。由于有机高价碘试剂具有毒性低、稳定性高和简单易得的特性,因此,在过去几十年中,有机高价碘试剂,尤其碘(III)试剂被广泛应用于各种化学键的构建,或是杂环类化合物的构建。本论文将有机高价碘试剂用于合成2-羟基-3,3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺类化合物及2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物,取得了有意义的结果。在二乙酰氧基碘苯(PIDA)和氢氧化钠存在下,发展了β-酮酰胺经过串联氧化反应得到α-羟基化-β-缩醛化产物的反应。该反应在无金属催化剂参与的条件下,室温下进行,从简单易得的起始原料出发以较好的产率得到2-羟基-3,3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺类化合物。并且探究了这种方法在构建α-羟基-β-酮酰胺和喹啉酮类化合物中的应用。2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物是重要的有机合成中间体,可以构建多种芳杂环,如苯并噻唑、喹唑啉、恶嗪酮等,而这些化合物是许多天然产物的母核结构,具有重要的生物活性,如抗真菌药物,抗病毒药物,抗HIV抗体,抗癌药物,抗肿瘤药物,和抗白血病药物等。发展简单、实用的合成2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物的新方法具有重要的学术意义和应用前景。在本论文中,我们利用高价碘试剂二乙酰氧基碘苯作为氧化剂,以铜盐为催化剂,经过C-C键断裂,从乙酰乙酰芳胺类化合物出发合成了一系列2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物。该方法条件温和且底物适用范围广,为进一步扩展该类化合物的应用奠定了基础。