一直以来化学家们对于丙二烯的累积双键结构都抱有极大的兴趣，其原因在于丙二烯在有机合成中是一种功能多样的不饱和合成砌块，这种结构存在于多种天然产物中，丙二烯自身的轴手性可以在不对称合成中作用于目标产物的生成。随着丙二烯化学的发展，其合成方法也是多种多样，其中过渡金属钯催化的丙二烯衍生物的合成应用最为广泛，然而由于其价格以及毒性的制约，寻找一种廉价且环境友好的替代品成了当务之急。本论文首先以FeCl₃催化格氏试剂与甲基丁炔氯进行S_N2’反应制备丙二烯。探索与烯基、苯基、苄基等共轭的丙二烯类化合物的合成方法。实验结果发现，烯基卤代物为底物时，双键上的取代基增多会明显使产物收率降低，可能是因为空间位阻加大不利于S_N2’反应进行。苯基卤代物为底物时，苯环对位增加一个供电子取代基时与溴苯为底物的收率差别不大，但是当取代基甲氧基的位置换到间位时收率明显下降，可能是由于间位取代使官能团的供电效果降低，同时空间位阻加大，不利于反应进行。当卤原子由溴变为氯时，以溴化苄和氯化苄为例，反应的收率明显降低,且氯化苄苯环对位增加一个氟原子收率更低，-MgCl在双键上不易离去且容易与游离的卤代烃发生偶联反应生成副产物。为了制备更多的烯基丙二烯，我们又尝试了2-丁烯酰氯类化合物与Wittig试剂反应制备烯基丙二烯，并且根据实验数据提出了此反应可能的机理。但是该反应产物中有C=C=C异构化为炔的副产物生成，该副产物与目标分子极性极为相近，且核磁谱图吸收峰位置也难以分辨，给底物的扩展造成了很大苦难，还有待进一步研究。