2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮的合成研究

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2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮又名菠萝酮,是一种经过美国食用香料制造者协会(FEMA)和欧洲理事会(COE)共同认可使用的安全食用香料,具有很强烈的焦糖样甜香,略带淡的蚕豆花香气息的香料,可广泛应用于食品、饮料、冰淇淋、香烟等产品中。它在自然界广泛分布但是稀少,使用的呋喃酮都是通过化学合成方法得到的。呋喃酮的合成方法有很多种,本论文对呋喃酮的研究与应用现状进行了文献综述,并比较了各种合成路线的原料来源,生产难易,最后筛选出了最适宜的合成工艺路线。 本论文选择了乳酸乙酯与2-卤代丙酸乙酯为原料的合成路线进行了合成研究,以较高的产率得到了目标产物呋喃酮。论文主要进行了如下工作: 1) 2-溴代丙酸乙酯的制备。以丙酸为原料,在PCl3作用下与溴发生取代,然后在对甲苯磺酸作用下,以苯为带水剂进行酯化。在此主要研究了原料配比,反应温度,催化剂及带水剂等对反应的影响,在优化的条件下得到目标产物。产物纯化后用气相色谱和气—质联用仪分析,纯度为98.49%,收率为94.7%,其结构经质谱和红外光谱确认正确。合成路线如下: 2) 2-氯代丙酸乙酯的制备。以乳酸乙酯为原料,在吡啶作用下与二氯亚砜进行氯代。在此主要研究了原料配比,反应时间,反应温
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