含氮杂环化合物在有机化合物中拥有极其庞大的数量，是杂环化合物中的一个重要分支，这类化合物，包括其中具有手性的化合物的光学纯单体，在药物化学、农业化学以及材料科学等方面有着广泛的应用。因此，从简单的原料出发，高效、简便、环境友好地合成有价值的天然含氮杂环化合物或者有目的地创造新的含氮杂环化合物，一直受到有机化学工作者的持续关注。　　近几十年来，Pd(II)催化的Aza-Wacker型氧化环化反应取得了一些进展，已经发展成为构建含氮杂环化合物的一个重要方法，而通过手性配体的加入，可以诱导手性C-N键的生成，从而达到获得手性含氮杂环化合物的目的。对于不对称Aza-Wacker型氧化环化反应，手性配体以及氧化剂的选择非常关键。由于手性配体的多样性及结构可调性，发展高效高对映选择性的 Pd(II)/手性配体催化体系，进行不对称Aza-Wacker型氧化环化反应的方法学研究有着广阔的空间。　　本课题中开发了基于金鸡纳生物碱结构的新型手性噁唑啉配体，并应用于Pd(II)催化的不对称 Aza-Wacker型氧化环化反应，从原子经济性以及环境友好的角度出发，选择氧气作为绿色氧化剂，完成了一系列含氮杂环化合物的合成。　　本论文的具体研究内容如下：　　(1)根据金鸡纳生物碱的结构特性，结合手性噁唑啉的结构可调性，以天然产物奎宁、奎尼丁、辛可宁以及辛可尼丁为原料出发，经甲基化、氧化、氰基化、水解酸化得到相应的羧酸化合物，再和带有不同取代基的手性氨基醇进行反应，经环合得到了26个基于上述四种金鸡纳生物碱骨架的新型手性噁唑啉配体，结构经IR、1H NMR、13C NMR及HRMS进行确证。　　(2)根据分子内 Aza-Wacker型氧化环化反应的特点，合成了三类芳香族含单烯烃或双烯烃的取代苯胺化合物，第一类为含单烯烃的N-Ts取代苯胺化合物，可通过2-氨基苯甲醇的Ts取代、氯化，然后经格氏反应获得；第二类是2-烯丙基-N-烯基(含取代基)苯胺化合物，可通过(含取代基)苯胺烯丙基取代、烯烃重排反应得到2-烯丙基(含取代基)苯胺，经取代反应引入第二个含烯烃部分；第三类是2-(4-取代)肉桂基-N-烯基取代苯胺化合物，可通过邻碘苯胺的双烯丙基取代、格氏反应、脱烯烃反应获得2-(4-取代)肉桂基的苯胺化合物，再经取代反应引入第二个含烯烃部分。通过Pd(OAc)2/吡啶/O2或Pd(OAc)2/喹啉/O2催化体系，这三类底物可以顺利进行分子内的Aza-Wacker型氧化环化反应或Aza-Wacker型氧化串联环化反应，高产率高化学选择性地得到二氢吲哚和苯并吡咯里西啶类含氮五元环产物。　　(3)以氧气作为氧化剂，Pd(II)/金鸡纳生物碱-噁唑啉为催化体系，进行了第一类含氮烯烃的分子内选择性不对称Aza-Wacker型氧化环化反应。通过对反应条件的控制，简便地构建一系列2,3-二氢吲哚类化合物，底物涵盖了10个芳香族含氮烯烃化合物。在反应中，通过改变反应条件，获得了两个较好的反应体系，即：Pd(OAc)2/63g/甲苯/O2体系以及Pd(TFA)2/64b/乙腈/O2体系，这两个反应条件可以使得反应在两个催化体系的作用下分别得到优势构型相反的产物，反应产率最高达到92％，并获得中等的对映选择性(62%ee)。　　(4)进行了氧气参与的钯催化的第二类及第三类芳香族含氮多双键化合物的不对称Aza-Wacker型氧化串联环化反应探索，获得了一系列苯并吡咯里西啶类化合物，两类底物共涵盖了36个芳香族含氮双烯烃化合物。对于第二类反应底物，手性配体64b效果最好，在 Pd(OAc)2/64b/甲苯/O2体系的催化下，反应获得较高的产率(最高90%)以及中等的对映选择性(最高66% ee)，而反应效果会因底物中取代基的不同而产生较明显的差异；而对于第三类反应底物，配体64g表现出优秀的手性诱导效果，在Pd(OAc)2/64g/对二甲苯/O2体系的催化下，尽管反应转化率不高，但是能获得高达99% ee的对映选择性。实验结果显示，该催化体系具有较好的立体选择性以及官能团耐受性。　　研究结果表明：所合成的这类基于金鸡纳生物碱骨架的手性噁唑啉配体原料廉价易得，合成简便，结构新颖，产物稳定易存储。在氧气参与的钯催化Aza-Wacker型氧化环化及串联环化反应中表现出优良的手性诱导效果。