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本论文是两个不同方面的研究，一个是关于以8-氨基喹啉为辅助基团，醋酸钯催化L-哌啶甲酸衍生物C-3位的官能团化反应研究;另一个是关于5-亚甲基乙内酰脲化合物的合成研究。 C-3位带取代基的哌啶类生物碱广泛存在于天然与非天然产物中，它们中大部分具有生物活性，用不对称方法构建哌啶环骨架已经引起了相当大的兴趣。然而用来源易得的哌啶衍生物为原料来选择性地官能团化哌啶环的C-3位的方法报道却很少。 过渡金属催化活化非活性的C(sp3)-H键，在不远的过去，取得了巨大进展。鉴于这种方法的成熟发展，我们课题组想利用过渡金属催化活化C(sp3)-H的方法，用于立体选择性地活化哌啶环的C-3位。以L-哌啶甲酸为手性起始原料，经系列转变，我们得到了许多相关的3-芳基哌啶衍生物，以及3-烷氧基，3-乙酰氧基，3-羟基哌啶衍生物。这些方法会是合成哌啶生物碱，以及非天然哌啶类氨基酸的新途径。同时我们将该方法成功应用在了S-(-)-3-（3-氰基苯）-1-正丙基哌啶的全合成中。 许多天然的5-亚甲基乙内酰脲类化合物及其衍生物具有广泛的生物活性，制备结构多样的5-亚甲基乙内酰脲类似物是非常有意义的。首先我们合成了一系列α，β-不饱和羧酸，然后同对称的碳二亚胺（如DCC，DIC）反应得到一系列的1，3，5-三取代乙内酰脲类化合。最后1，3，5-三取代乙内酰脲类化合物在PhI(OAc)/碱的系统下进行脱氢反应，得到14个5-亚甲基乙内酰脲类化合物。