C-F键的活化与转化在有机合成中是热门的研究主题,惰性C-F键的活化可以为新分子的构建和分子后期的修饰提供一种新途径。目前C-F键活化的主要策略是通过金属催化剂形成B-F,Al-F,Si-F或Ge-F从而进行下一步转化。尽管金属介导和催化C-F键活化已经有很多报道,但是无金属活化C-F键却鲜有报道。卤二氟试剂是一类重要的氟化试剂,已经广泛应用于各种化合物的二氟烷基化以及二氟甲基化反应。除了单键断裂产生二氟烷基自由基和双键断裂形成二氟卡宾之外,卤二氟试剂也可以发生四重键断裂产生C1合成子。然而,卤二氟化合物发生三重键断裂产生C2合成子尚未被报道。基于卤二氟化合物未被挖掘的反应活性,本论文主要研究卤二氟化合物发生选择性地三重键断裂产生C2合成子在有机合成中的应用。本论文主要包括以下三个方面的内容:一、概述多氟化学的发展史,阐述C-F键活化的理论意义和现实意义,综述近年来国内外有关含氟化合物C-F键活化的的研究进展。二、S₈催化的溴代二氟乙酰胺选择性三重裂解的反应研究。在该策略中,以廉价易得邻苯二胺、2-氨基苯酚及2-氨基硫酚为底物,在温和的条件得到了具有生物活性的2-酰胺基取代的苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明,通过S₈催化选择性地裂解溴二氟乙酰胺上的两个惰性C（sp3）-F键和C-Br键,而保留弱的C-R键,首次实现了卤代二氟化合物可以作为C2合成子。该策略的实施将进一步丰富卤代二氟化合物的反应活性,丰富有机氟化学和药物化学。三、S₈作为一种廉价、无毒且易处理的化工品已经在有机合成中扮演着关键的角色。本工作将进一步详细探究S₈催化溴氟化合物发生三重键断裂（包括稳定一个的C-F键和C-H键）的脱氟机理,机理研究提出溴氟化合物发生C-F键活化后经历了硫代碳基的过渡态,这是全新的S₈催化C-F键活化机理,这对氟化学和硫化学是极大地补充。