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众所周知,近年来Lewis酸催化剂在有机合成中的应用非常广泛。三氯化铈作为一种常见的Lewis酸,与传统Lewis酸如BF3、SbF5、AICl3相比较,具有耐水、无毒、温和和选择性好等一些优势。铈盐具有很好的应用价值,铈盐催化下许多有机反应在比较温和的反应条件下也可以进行。而且三氯化铈价格便宜,温和无毒,利用三氯化铈作为催化剂引起人们越来越多的兴趣。本论文主要研究了三氯化铈作为主催化剂催化合成的一系列反应,所做的具体工作包括以下内容：首先,为了合成完成本研究所需的反应原料——炔丙醇类化合物,我们首先研究了氯化锌(Ⅱ)催化下,苯甲醛及其衍生物与炔烃的反应。二价锌盐催化下,三乙胺中,甲苯作为溶剂,加热至35℃,搅拌14h,获得目标产物：炔丙基醇。为淡黄色油状物,反应收率93%。其次,合成反应底物炔丙基醇后,我们研究了铈盐作为催化剂,促进炔丙基醇和1,3-二羰基化合物的反应。研究显示,CeCl3·7H2O/NaI催化下,炔丙基醇与乙酰丙酮发生亲核取代反应,生成了链状炔酮。反应条件为氮气保护下,以ClCH2CH2Cl作为溶剂,加热至85℃回流,反应进行10h获得目标产物,收率为55.3—92.1%。最后,本文研究了铈盐催化下多取代呋喃的合成。自然界中存在的许多药物和天然产物都属于呋喃类化合物,其合成方法极为重要,尤其多取代呋喃化合物的合成引起人们越来越多的关注。我们使用价格低廉、高效无毒的铈盐作为催化剂,有效合成了四取代呋喃类化合物。反应条件为CeCl3·7H2O/HOAc催化下,甲苯作溶剂,加热至回流,惰性气体保护下搅拌12-24h,获得目标产物,收率为54.3%-86.3%。该方法与传统合成方法比较,不需要在反应进行中停止再加入其它催化剂,只要使用催化量的CeCl3·7H2O/HOAc,实现了真正意义上的“一锅煮”合成四取代呋喃化合物。以上的研究结果表明,一方面,三氯化铈作为路易斯酸在催化方面有了更广泛的应用；另一方面,为合成四取代呋喃提供了更有效的方法,真正实现了一锅煮。