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有机鏻盐在合成化学中有着广泛应用。由于P-O键具有很强的键能，鏻盐常被用于醇或羰基化合物的脱氧官能团化，Appel反应与Mitsunobu反应就是以现场生成的鏻盐为关键中间体而实现的。而Appel反应与Mitsunobu反应存在不少局限性，如适用性有限、需要使用毒性或爆炸性试剂等。我们发现，三苯基膦与1，2-二卤乙烷可在适当条件下反应生成鏻盐。本论文主要是以此鏻盐为关键中间体温和地实现醇和羰基化合物的脱氧官能团化，分为以下四个部分。 第一部分，三苯基膦/1,2-二卤乙烷体系促进的醇、醛和酮的脱氧卤化。三苯基膦和1，2-二卤乙烷可实现醇的脱羟基氯化、溴化和碘化，以及醛的脱氧氯化、溴化和酮的脱氧氯化。值得一提的是，三级醇也能高效发生脱羟基卤化;酮的氯化主要生成单氯烯烃。机理研究发现，三苯基膦与1，2-二卤乙烷并不会发生常规的烷基化生成烷基季鏻盐，而是在碘负离子的存在下产生三苯基碘化鏻盐(Ph3P+IX-)关键中间体再发生后续的脱氧卤化。 第二部分，三苯基膦/1，2-二碘乙烷促进的醇的脱羟基官能团化。三苯基膦与1，2-二碘乙烷容易形成磷-碘卤键而生成碘化鏻盐中间体(Ph3P+I I-)，该中间体进一步与溶剂DMF(N,N-二甲基甲酰胺)反应后可活化醇底物中的羟基，从而能够实现醇的脱羟基取代反应，温和地构建碳-氧键、碳-硫键、碳-氮键以及碳-卤键。Mitsunobu反应在醇的脱羟基取代反应中具有重要应用，但一般需要使用爆炸性活化试剂、要求亲核试剂具有弱酸性、采用繁琐的滴加操作。我们的方法操作安全、可适用于碱性亲核试剂，相比之下具有一定优势。 第三部分，三苯基膦/1，2-二碘乙烷促进的脱羟基氟化。在三苯基膦/1，2-二碘乙烷体系的促进下，氟化铯或氟化银为亲核试剂可实现醇的脱羟基氟化。氟化铯不如氟化银的反应效果，但因价格更低廉而实用性较强。 第四部分，醛和亚胺的二氟烷基化。苯砜基二氟乙酸钾(PhSO2CF2CO2-K+)在加热下脱羧形成的负离子(PhSO2CF2-)能够与醛或亚胺加成得到苯砜基二氟甲基化产物。有趣的是，与醛的反应中，提高温度会脱除砜基而一步得到二氟甲基酮产物。