竹节参皂苷Ⅳa 丁酯是从五加科植物竹节参中提取出的齐墩果酸型三萜皂苷,具有保肝降酶、抗炎、镇痛、抗癌、抗衰老及提高免疫力等生物活性,是一种非常具有药用价值的化合物。然而,目前市售的竹节参皂苷Ⅳa 丁酯大部分是从植物中分离提取而得到,纯度不高,产率较低。本论文的第一部分发展了一种制备竹节参苷Ⅳa 丁酯的化学合成方法,将4,6-苄叉保护的葡萄糖硫苷给体与28位葡萄糖修饰的齐墩果酸进行糖苷化反应获得二糖齐墩果酸骨架之后,切除保护基,将二醇的羟基选择性氧化后获得中间产物,脱除保护基后与碘代正丁烷反应,从而获得竹节参皂苷Ⅳa。庚糖为一种稀有高碳糖,广泛分布于自然界,具有多种生物活性。本论文的第二部分发展了一种[5+2]的合成策略,从D-核糖出发,经过1次Mukaiyamaaldol反应,首先构建一个七碳骨架,然后将其环化,之后经过一系列官能团的转化,成功合成了一个正交保护的D-甘油-D-甘露糖砌块。合成的庚糖砌块可应用于复杂寡糖的合成,并进一步进行生物活性的测试。