过渡金属分解重氮化合物形成的金属卡宾,因为其高反应活性越来越受到化学研究者的关注。最近,我们课题组成功发展了一系列基于亲电捕捉叶立德中间体的多组分反应,该叶立德中间体是由醇或者胺亲核进攻金属卡宾形成的。作为我们课题组亲电捕捉策略的延续,我们也实现了卡宾转移到含氮杂环进而形成的两性离子对中间体的亲电捕捉多组分反应。卡宾介导的C-H键官能团化是构建C-C键的一种有效并且可靠的合成工具。然而,卡宾介导的芳香C-H键官能团化通常被认为是通过两性离子对中间体实现的,这就使得该转化难以通过手性金属催化剂实现手性,但这也为捕捉这类中间体提供了可能。在本论文中,我们通过不对称捕捉的方法,成功发展了催化不对称的新颖三组分反应,实现了不对称的芳香C-H键官能团化。这个转化是我们课题组基于亲电捕捉策略的多组分反应的进一步发展。在第2章中,我们通过铑和手性磷酸共催化策略的N,N-二取代苯胺、重氮化合物与亚胺的三组分反应,实现了首例不对称的芳香C-H键官能团化反应。这个转化被认为是通过亚胺分子间亲电捕捉两性离子对活泼中间体实现的,该两性离子对中间体是金属卡宾对芳环亲电加成形成的。这个转化不仅为α,α-双芳基苄基全碳季碳手性中心的合成提供了一种有效的高收率高对映选择性的方法,而且为证明传统金属卡宾介导的芳香C-H键官能团化反应是通过两性离子对中间体实现的提供了实验证据。在第3章中,借助芳环的C-H键官能团化,我们发展了一种高收率高非对映选择性的3-芳基-3-取代氧化吲哚的合成方法。这个转化是通过分子间Aldol捕捉M,N-二取代苯胺和金属卡宾形成的两性离子对中间体实现的。分子间的同位素标记实验表明芳环C-H键的断裂并不是该反应的决速步骤。该反应不仅为我们提供了一种直接构建3-芳基-3-取代氧化吲哚骨架的方法,而且同时丰富了我们课题组亲电捕捉策略在芳香C-H键官能团化上的应用。在第4章中,借助芳环的C-H键官能团化,我们发展了一种简单温和高效的螺[色满-4,3’-氧化吲哚]的合成方法。一系列含有两个毗邻季碳中心的官能团化的螺[色满-4,3’-氧化吲哚]衍生物被高收率高非对映选择性合成。控制实验排除了该反应是首先C-H插入然后分子内Aldol反应的分步反应可能。克级反应证明了该反应的进一步的合成应用前景。同时通过简单的反应转化我们可以分别高选择性地获得syn或者anti产物。在第5章中,我们发展了一种有效地高收率高非对映选择性的4-季碳-4H-[d][1,3]苯并噁嗪衍生物合成方法。该转化是通过靛红捕捉2-重氮-2-(2--N-芳香甲酰氨基苯基)乙酸酯原位形成的两性离子对中间体实现的。在第6章中,我们发展了一种铑与手性磷酸共催化地高收率高对映选择性的手性4-季碳-4H-[d][1,3]苯并噁嗪衍生物合成方法。该转化是通过亚胺捕捉2-重氮-2-(2-N-苯甲酰氨基苯基)乙酸酯原位形成的两性离子对中间体实现的。同时该转化是对我们课题组亲电捕捉活性中间体工作的补充。