【摘 要】
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作为一类新颖的核苷衍生物,氟代核苷及氟代异核苷具有良好的化学、酶稳定性,并显示了优异的抗肿瘤、抗病毒活性,因而这一类化合物受到了人们的广泛关注。一般而言,由于氟原子
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作为一类新颖的核苷衍生物,氟代核苷及氟代异核苷具有良好的化学、酶稳定性,并显示了优异的抗肿瘤、抗病毒活性,因而这一类化合物受到了人们的广泛关注。一般而言,由于氟原子的特性,这一类化合物的合成都较为困难,其中的关键步骤在于糖环或碱基的氟化以及糖环和碱基之间的糖苷化。本文通过不同的合成路线设计合成了一系列具有潜在生物活性的含氟核苷及异核苷。此外,在本论文中同时探索了一种高选择性、实用的氟化试剂和糖苷化合成方法。氟代核苷的合成是以保护的2-氟-D-呋喃糖为糖基,经与不同碱基间的Vorbruggen糖基化偶联、脱保护等完成的。从价廉的呋喃核糖出发,经保护、取代、硅甲基化、脱保护、还原等反应可以合成重要的反应中间体5-氟-1-脱氧-D-呋喃核糖,最后经环硫化可以顺利得到氟代异核苷类化合物。
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