近年来，荧光分析法发展迅速，这与其具有许多优点密不可分。同质谱法、电子探针法、极谱法等分析方法相比，荧光分析法所用的设备简单、便宜，但其检测灵敏度高，选择性也很好。因此，荧光化合物的应用非常广泛，可用于荧光染料、荧光成像、生物探针、光致发光器件以及光动力学疗法等领域。本文主要合成和研究了两类具有不同发光机制的小分子荧光化合物，即：溶液态没有荧光而固态有强烈荧光发射的(Z)-3-(喹啉-2-甲叉基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮及其四苯乙烯(TPE)衍生物，以及溶液态和固态均有强烈荧光发射的(Z)-2-(菲啶-6(5H)-亚基)-1-取代芳基乙酮为配体的二氟化硼配合物。主要研究内容如下：1.合成了(Z)-3-(喹啉-2-甲叉基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮及其TPE衍生物，并对其荧光性质进行了一系列的测试研究：(Z)-3-(喹啉-2-甲叉基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮具有激发态分子内质子转移(ESIPT)现象，并有聚集引起的荧光增强(AIE)效应。通过量子化学理论计算揭示了其AIE活性的机理是激发态分子内扭转电荷转移(TICT)受阻。我们对其TPE衍生物荧光性质的研究发现，TPE衍生物在溶液中的量子产率均比母体小，而在固体时的发射强度均比母体的大。此外，由于TPE是强的憎水基团，降低了形成聚集态所需的单体浓度；同时，我们还发现TPE连在喹啉环上比其连在喹喔啉环上的化合物具有更高的固体荧光强度，原因在于前者具有晶体诱导的荧光增强(CIEE)效应，透射电镜测试的结果也证明了这一点。量化计算结果表明，向母体分子中引入TPE基团后，尽管它们仍保持了母体具有的ESIPT现象，但其固体发光机制由TICT受阻转变成经典的分子内单键旋转受阻(RIR)。2.合成了以(Z)-2-(菲啶-6(5H)-亚基)-1-取代芳基乙酮为配体的有机二氟化硼配合物，并对其进行了荧光性能的研究。发现这类化合物具有良好的溶液态荧光性质，如量子产率较高、摩尔消光系数大等特点。除了苯环上含有二甲氨基的配合物之外，这一系列的配合物同时还均有较强的固体荧光发射。我们培养了苯环上含二甲氨基和氢原子的两个配合物的单晶，晶体结构解析表明，分子间的π-π、C-H…π、C-H…F等相互作用使得前者分子在聚集时形成了密集的空间网状结构，致使激发态能在分子间耗散，其固体荧光淬灭；而后者的分子在聚集时形成孤立的二聚体，二聚体之间并没有密集的相互作用，因此有强烈的固体荧光。此外，(Z)-2-(菲啶-6(5H)-亚基)-1-苯乙酮配合物分子的不同位置分别引入TPE基团后，相应配合物仍表现出较好的溶液态荧光性质，但苯基上引入TPE基团后的配合物出现了明显的溶剂诱导结晶差异现象，在CH2Cl2和THF中得到的同一配合物的荧光发射波长不同；而在菲啶环上引入TPE基团后的配合物具有一定程度的机械变色行为。