螺环吲哚是药学相关化合物和生物活性天然产物中最常见的结构骨架,因其具有多种生物和药理活性而在有机合成和药物化学研究中占有特殊的地位;螺环吲哚衍生物独特的刚性结构也使其在有机光电材料的应用中发挥着不可替代的作用。鉴于此,螺环吲哚已经成为一种有前途的骨架并可用于多种合成和转化。含硼有机化合物因其无毒、稳定的优点通常被认为是有机化学合成中的理想绿色试剂。其中,炔丙基硼化合物是有机硼化学中有前景的中间体,可以发生包括环加成、氢化、硼氢化和过渡金属催化的交叉偶联等多种合成转化。炔丙基硼化合物独特的电子特性使其成为有机硼化学中新的研究热点。本论文首先发展了吲哚衍生物氧化环化脱氢芳构化构建螺环化合物的新方法;随后开展了炔溴和偕二硼氧化偶联构建炔基硼化合物的反应研究。论文取得的成果如下:1:铜催化吲哚氧化脱氢芳构化构建吲哚螺环化合物发展了一种铜催化的氧化环化脱氢反应实现吲哚衍生物的脱芳构化以生成含有芴和茚并[2,1-b]吲哚基团的螺环吲哚的策略。我们使用稳定的、具有共轭体系3-（[1,1’-联苯]-2-基）-2-苯基-1H-吲哚衍生物实现了其氧化环化脱氢芳构化和双氧化环化脱氢芳构化。这种策略包括铜插入、分子内亲电芳基取代和铜（II）催化剂的还原消除等过程以合成最终的螺环吲哚产物。机理研究表明,苯环的C-H键裂解不是该反应的决速步骤。2:无过渡金属参与的炔溴与偕二硼偶联构建炔丙基硼化合物发展了一种无过渡金属参与的偕二硼和炔溴偶联构建炔丙基硼化合物的温和方法。反应以偕二硼为硼源,其首先与甲基锂反应得到四配位硼,生成α-硼基碳负离子中间体,随后α-硼基碳负离子中间体在温和条件下与炔溴偶联构建炔丙基硼化合物。自由基抑制实验表明炔溴和偕二硼烷烃的偶联可能涉及自由基过程。该体系具有广泛的官能团兼容性,为合成多种烯丙基硼化合物提供了一种新的策略。