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1,4-戊二烯-3-酮类似物与姜黄素结构相似,具有多种生物活性,主要表现为抑菌、抗癌、消炎、抗氧化等方面。以姜黄素为先导化合物进行约物开发,已经成为药物领域的研究热点。此外,含酚醚和碳酸酯结构的化合物具有高效、低毒等特点,受到了人们的广泛的关注。为了寻找到活性更高的姜黄素衍生物,根据亚结构连接法和生物等排原理,在1,4-戊二烯-3-酮结构中引入醚和碳酸酯结构,设计、合成了三类新化合物,它们分别是14个不对称1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物(IA),3个对苯环上的羟基进行结构改变的不对称1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物(IB),3个乙基苯基碳酸酯类化合物(Ⅱ)。所有化合物结构均经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。采用生长速率法对目标化合物进行抑菌活性测试,大部分化合物具有一定的抑菌活性。在50μg/mL浓度下,化合物IA3、IA9、IA11和IA14对小麦赤霉病菌抑制率分别为40.8%、41.8%、43.6%和51.6%,与对照药剂恶霉灵(61.2%)的抑制效果相当:化合物IA3、IA11和IA12对辣椒枯萎病菌抑制率分别为32.5%、50.3%和32.9%,与对照药剂恶霉灵(60.2%)的抑制效果相当,对苹果腐烂病菌抑制率分别为33.2%、40.0%和34.2%,与对照药剂恶霉灵(57.3%)的抑制效果相当。以PC3细胞为模型,采用MTT比色法对目标化合物进行体外抗肿瘤活性测试,其中化合物IA3、IA4、IA6、IA7、IA10和IA14具有一定的体外抗PC3细胞活性,在10μmol/L浓度下对PC3细胞作用72 h,体外抑制活性分别为83.7%、87.2%、87.8%、83.9%、88.5%和82.2%,与阳性对照药剂阿霉素(97.7%)的抑制效果相当。