【摘 要】
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本文研究了溴化镁·乙醚/N,N-二异丙基乙基胺作用下,氟乙酸硫酯以及α-氟吲哚酮与羰基化合物的Aldol缩合反应,合成了一系列含有C-F键的α-氟-β-羟基硫酯化合物和α-氟-β-羟基吲哚酮类化合物,具体包括:第一部分,发展了氟乙酸硫酯与醛的立体选择性Aldol反应。通过筛选不同的路易斯酸催化剂,发现在溴化镁·乙醚/N,N-二异丙基乙基胺/二氯甲烷的反应条件下,2,4,6-三异丙苯基氟乙酸硫酯以及
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本文研究了溴化镁·乙醚/N,N-二异丙基乙基胺作用下,氟乙酸硫酯以及α-氟吲哚酮与羰基化合物的Aldol缩合反应,合成了一系列含有C-F键的α-氟-β-羟基硫酯化合物和α-氟-β-羟基吲哚酮类化合物,具体包括:第一部分,发展了氟乙酸硫酯与醛的立体选择性Aldol反应。通过筛选不同的路易斯酸催化剂,发现在溴化镁·乙醚/N,N-二异丙基乙基胺/二氯甲烷的反应条件下,2,4,6-三异丙苯基氟乙酸硫酯以及2,6-二甲基苯基氟乙酸硫酯能够在25℃的温度下分别与不同的芳香醛以及肉桂醛进行反应,以比较好的产率和非对映选择性得到预期的α-氟-β-羟基硫酯化合物。缩合产物能够进行有价值的转化:0℃以甲醇作为溶剂的条件下,α-氟-β-羟基硫酯化合物与甲胺以及苯甲胺能顺利发生反应,以良好的转化率得到α-氟-β-羟基酰胺化合物。第二部分,发展了具有高活性的α-氟代吲哚酮类化合物和芳香醛的高立体选择性的Aldol反应。在N,N-二异丙基乙胺和路易斯酸溴化镁·乙醚的作用下,α-氟吲哚酮能够与芳香醛发生高对映选择性的Aldol反应,以良好到优秀的产率得到了α-氟-β-羟基吲哚酮化合物。反应具有良好的底物适用范围:N-烷基、N-苯基、N-炔丙基和N-烯丙基-α代氟吲哚酮,以及4–6位有取代基的α-氟代吲哚酮均能顺利反应。
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