Pyran-γ-lactone双环结构作为一种重要的结构单元，存在于许多结构新颖，且具有显著生物活性的天然产物当中.由于其复杂的结构以及良好的生物活性，人们一直以来都在不断探索合成pyran-γ-lactone结构单元的新方法、新化学。其中，Pd(II)催化的Alkoxycarbonylative Annulation(烷氧基羰基插入成环)反应在合成这一结构单元方面是非常简洁高效的。　　 1986年，从菲律宾的泥土样本中的微生物Micromonospora purpureochromogenes(产紫色小单孢菌)中人们首次提取得到Crisamicin A.从结构上来看，Crisamiein A具有C2.对称的两个Pyran-γ-laetone[6，5]双环结构，其独特的结构及性质代表了二聚体形式的吡喃萘醌Crisamicin家族共有的特性并使之成为理想的目标分子。　　 Liphagal是从一种多美尼加Aka coralliphaga珊瑚虫的海绵体中提取到的，它对磷脂酰肌醇3激酶α(phosphatidylinoesitol3 kinaseα，PI3Kα)具有很好的抑制活性.此外新颖的苯并呋喃[6-5=7-6]并环的萜类特殊结构也使得Liphagal成为全合成理想的目标分子。　　 本论文的研究工作主要包括以下三个方面：　　 1.钯/硫脲催化的烷氧基羰基插入成环反应　　 通过实验我们证明了钯/硫脲复合物在钯催化的烷氧基羰基插入成环反应生成pyran-γ-lactones中的特殊作用，同时将这一简便易得的复合物用于合成结构多样性的含有pyran-γ-lactone的化合物中，由此大大地拓展了这一方法学的应用。该研究结果为合成基于pyran-γ-lactone为骨架结构、具有生物活性的天然和类天然产物提供了有效的合成途径。　　 2.Crisamicin A的全合成研究　　 通过钯/硫脲催化的烷氧基羰基化反应、Diels-Alder反应以及钯/新型硫脲Pincer配体催化的Suzuki自身偶联反应，我们首次完成了Crisamicin A的立体选择性的全合成.同时我们对合成中发现的新型Diels-Alder反应的区域选择性也做了初步探索。　　 3.Liphagal的全合成研究　　 这里，我们对Diels-Alder方法以及InCl3催化的环化方法合成目标分子的可行性进行了探讨，并实现了由InCl3催化的环化反应构建Liphagal骨架中[7-6]环系及季碳手性中心，从而体现了这一方法在构建苯并呋喃[7-6]并环环系上特有的优势。