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得益于本课题组已有的自由基工作的基础，本论文主要研究了银催化的脱羧酰氧化反应、可见光催化的脱羧酰基化反应以及可见光催化的脱硼酰基化反应。 在论文第一部分工作中，我们设想通过自由基取代的方式实现烷基自由基和苯甲酸根负离子的偶联从而实现脱羧酰氧化反应。我们发现，当以K2S2O8为氧化剂，Ag2CO3为催化剂，使用4，4-二甲酯基联吡啶(DCMbpy)作为配体，CH3CN/H2O为溶剂，使用Cu(NO3)2作为共催化剂时能够比较好的实现脱羧酰氧化反应，但是底物仅限于三级羧酸的偶联。 在第二部分工作中，我们设计开发了几种酰基膦酸酯作为自由基酰基化试剂。研究发现，以酰基膦酸丙二醇酯为酰基化试剂，吖啶盐(Mes-Acr-MeClO4)作为光催化剂，PIFA或者DIB为氧化剂，DCM或者DCE作为溶剂，在可见光照射下烷基羧酸能够发生脱羧酰基化反应，一步实现了由羧酸到酮的官能团转换。该反应条件温和，具有很好的官能团兼容性。该方法不仅适用于脱羧苯甲酰基化反应，也适用于烷基酰基化反应和炔酮化反应当中。同时，通过自由基探针的实验，我们证实了反应的自由基机理。 最后，在可见光催化下我们成功的实现了烷基硼酸频哪醇酯的脱硼酰基化反应。通过三乙胺三氢氟酸盐的加入一锅法原位制备氟硼酸有效降低底物的氧化电位，同样使用酰基膦酸酯为酰基化试剂，吖啶盐(Mes-Acr-MeClO4)为光催化剂，BI-OH为氧化剂，乙腈为溶剂，成功实现了脱硼酰基化反应，在温和条件下高效地得到酮，进一步的底物考察和相关机理验证正在进行当中。