本论文主要包括以下两部分内容:(1)加兰他敏关键中间体2-7的合成研究;(2)加兰他敏衍生物的合成研究。　　第一部分:近年来加兰他敏被用于治疗阿尔茨海默病引起的记忆障碍，疗效较好且几乎无副作用。本章首先对加兰他敏合成路线进行了优化，以乙烯基丁醚替代已知路线中的乙烯基乙醚，避免了原料成本高、沸点低、运输困难等弊端。采取先醚化后偶联的方法避免柱层析，简化了反应后处理工作。同时，以氢化钙作为除水剂进行无水关环反应简化反应条件。接着本章进一步简化合成路线，免去了保护和脱保护的过程，先用化合物2-4与商业可得的4-羟基苯硼酸进行偶联得到化合物2-8，化合物2-8在碳酸钾的作用下直接进行关环得到化合物2-6。最终合成路线以异香兰素为起始原料，经过溴代、醚化、偶联、关环和酸化5步反应，以40.8％的总收率成功合成加兰他敏关键中间体2-7。　　第二部分:以第一部分中合成的关键中间体2-7为原料合成加兰他敏衍生物。主要对加兰他敏D环N原子位点进行修饰，依次经过还原胺化、脱水和立体选择性还原合成三类加兰他敏衍生物，设计并合成了22个立体异构体化合物，其中20个为新化合物，进一步的手性拆分工作正在进行中。其次以原儿茶醛为原料，对加兰他敏3位甲氧基官能团进行修饰，这部分工作正在进一步研究中。