麻黄碱及其衍生物的合成研究

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本论文包括二个方面的工作   1.麻黄碱的合成研究   本论文研究内容的第一部分,我们进行了麻黄碱的合成研究。首先,我们以苯和丙酸为起始原料,经过付克反应、溴代、胺化、还原、酸化,探索了普通条件下对麻黄碱的合成,并成功地得到了该化合物;在此基础上,我们主要借鉴国内外有关烯烃的不对称环氧化反应的报道,利用手性催化剂对麻黄碱的合成进行了路线的设计并进行了反应条件的探讨。我们以D-果糖为原料合成了重要的手性催化剂D-果糖缩酮,以烯丙基溴和苯为起始原料,通过双键位置变换得到1-苯基丙烯,探讨了1-苯基丙烯的环氧化以及不对称环氧化的反应条件,及胺类化合物对环氧化物的选择开环制备麻黄碱或麻黄碱系列物的反应条件。   2.麻黄碱衍生物的合成研究   在第二部分,我们对麻黄碱的结构进行了修饰和改造,合成了一系列麻黄碱的衍生物。主要包括:1)探讨了麻黄碱、伪麻黄碱与葡萄糖、鼠李糖等糖类化合物合成麻黄碱的糖苷类衍生物;2)与酸酐或酰氯合成麻黄碱酯类衍生物;3)与卤代烃合成麻黄碱三级胺类衍生物。这些化合物的结构均被红外、核磁所确证。为进一步研究其生物活性,以期找到高活性、低毒副作用的化合物打下了基础。
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