铜催化制备硅烷基取代的轴手性亚甲基环己烷化合物

来源 :中国科学技术大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hjss2008
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轴手性亚甲基环己烷衍生物具有独特的光学性质,可用于液晶材料领域,以实现液晶的相态转换。因此,自上个世纪起,众多研究者们便已致力于轴手性亚甲基环己烷衍生物合成方法的开发。目前,常见的相关合成方法包括不对称Wittig反应、不对称Horner-Wadsworth-Emmons反应、不对称缩合反应、手性拆分等,然而上述方法多存在原子经济性差、操作步骤复杂的缺点。不饱和键的硅氢化反应是构建有机硅化合物的有效方法,具有高效环保的特点。目前,还未有过渡金属催化的不对称硅氢化方法制备轴手性亚甲基环己烷衍生物的研究报道。在本工作中,我们开发了一种全新的铜催化的4-取代亚环己基乙烯的不对称硅氢化反应。在温和的条件下,该方法可以中等至较高的产率获得具有光学活性的硅烷基取代的轴手性亚甲基环己烷化合物。反应具有良好的官能团兼容性以及较高的对映选择性,所得目标产物可以被进一步衍生化,且手性保持。
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