喹啉是含氮杂环化合物中一类不可或缺的重要结构,这类结构的化合物在合成天然药物和有机光电材料领域有宽广的应用,也是许多合成药物、农药、发光材料等的重要基底结构。早期合成这种含氮杂环结构的方法往往需要高温或繁琐的合成步骤,以及昂贵的原材料和催化剂。因此,研究开发更高效、更经济、更安全的制备方法具有重要意义。而喹啉自发现以来已经研究开发出了多种经典的合成方法,如Friedl（?）nder反应、Skraup反应、Combes反应、Skraup-Doebner-Von Miller反应和Pfitzinger反应。其中Friedl（?）nder反应和Skraup-Doebner-Von Miller反应是应用最广泛的合成喹啉环路线。本论文在前人研究的基础上,以2-氨基芳香酮类化合物、环酮类化合物、α,β-不饱和三氟甲基酮类化合物,以及各种取代苯胺为反应底物,用碘离子或酸作为反应的促进剂,在无金属催化条件下合成各种取代的4-芳基喹啉类化合物。本论文的主要研究内容包括以下两个部分:1.4-芳基取代喹啉类化合物的合成方法研究。基于Friedl（?）nder环化反应以不同取代基的2-氨基芳香酮类化合物和环酮类化合物为反应原料,在碘负离子促进下,无水乙醇为溶剂,冠醚为相应碘化物的助溶剂合成4-芳基取代的喹啉环,并对反应条件进行了筛选,得到最佳的反应条件。在最佳的反应条件下进行底物普适性实验成功地合成了一系列含有不同取代基的4-芳基取代喹啉类化合物。此类方法避免了使用昂贵和难处理的过渡金属催化剂、有毒溶剂,以及具有反应收率较高、操作简便、安全等优点。2.2-三氟甲基-4-芳基喹啉类化合物的合成方法研究。以各种取代苯氨和α,β-不饱和三氟甲基酮类化合物为反应底物,在前人研究的基础上,通过使用三氯乙酸为反应的促进剂和溶剂,在空气气氛下实现2-三氟甲基-4-芳基喹啉类化合物的合成,而后经实验条件筛选,确立最佳的反应条件,以及完成一系列不同取代基的2-三氟甲基-4-芳基喹啉化合物的合成。该类方法不使用金属催化剂,合成步骤简便,且实现了Skraup-Doebner-Von Miller合成的区域化学选择性逆转。