【摘 要】
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含氧杂环化合物是一类重要的杂环化合物,常被作用于各类天然产物和药物分子的结构单元,该类化合物可实现多样的生物活性,被广泛用于农药和医药领域。碘和金属参与的环化反应由于具有底物适用性优良、产物产率高、操作简单和后处理方便等优点,为含氧杂环化合物的合成提供了有效的策略。本文通过串联的碘活化炔键成环/再碘化/水解反应合成了一系列4-碘-3-呋喃甲醇类化合物;通过在两种不同的金属催化体系中,以高度的区域选
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含氧杂环化合物是一类重要的杂环化合物,常被作用于各类天然产物和药物分子的结构单元,该类化合物可实现多样的生物活性,被广泛用于农药和医药领域。碘和金属参与的环化反应由于具有底物适用性优良、产物产率高、操作简单和后处理方便等优点,为含氧杂环化合物的合成提供了有效的策略。本文通过串联的碘活化炔键成环/再碘化/水解反应合成了一系列4-碘-3-呋喃甲醇类化合物;通过在两种不同的金属催化体系中,以高度的区域选择性分别发生分子内的6-endo-dig环化和5-exo-dig环化反应合成了一系列多取代呋喃并[3,4-c]吡喃类化合物和多取代呋喃并[3,4-c]呋喃类化合物。具体内容如下:1.对呋喃类衍生物和吡喃类衍生物的合成以及碘与炔烃的亲电环化反应、金属催化炔醇分子内环化反应进行了简要地综述。2.从羟醛缩合反应、加成/消除反应和Sonogashira反应制备的原料α-亚甲基炔酮1出发,然后在硼氢化钠还原下得到α-亚甲基炔醇2,最后在I2/NaHCO3体系中发生串联的碘活化炔键成环/再碘化/水解反应,得到一系列4-碘-3-呋喃甲醇类化合物3。具体合成路线如下:3.以4-碘-3-呋喃甲醇3为原料,与取代端炔4发生钯催化偶联反应生成1,4-炔醇中间体5,该中间体在氯化钯作为催化剂,四氢呋喃作为反应溶剂时区域选择性地发生分子内6-endo-dig环化反应合成一系列多取代呋喃并[3,4-c]吡喃类化合物6,而以三氟甲烷磺酸铜作为催化剂,乙腈作为反应溶剂时区域选择性地发生分子内5-exo-dig环化反应合成一系列多取代呋喃并[3,4-c]呋喃类化合物7。具体合成路线如下:
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