【摘 要】
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1,3-偶极环加成反应是在有机化学基础理论及合成方法研究中起重要作用的一个反应。1,3-偶极环加成反应是以协同反应机理进行的,大多数1,3-偶极环加成反应具有良好的区域选择性,所
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1,3-偶极环加成反应是在有机化学基础理论及合成方法研究中起重要作用的一个反应。1,3-偶极环加成反应是以协同反应机理进行的,大多数1,3-偶极环加成反应具有良好的区域选择性,所以研究工作主要集中在其立体选择性方面,一种高效的手性金属催化剂可能使非手性偶极试剂与非手性烯烃的反应具有良好的立体选择性。因此,手性金属催化剂催化的1,3-偶极环加成反应成为当今有机合成的研究热点之一。本论文研究了1,3-偶极环加成反应的手性金属催化剂的手性配体,设计了一系列以手性α-氨基酸为手性源的手性配体。如α-氨基酰苯酚衍生物,α-氨基酰萘酚衍生物,α-氨基酰1,1’-联-2-萘酚衍生物。这一系列手性配体具有很好的配位能力。本文合成的是α-氨基酰苯酚衍生物。本文用高效的催化剂4-二甲基氨基吡啶(4-N,N-(dimethylamino)-pyridine简称DMAP)和N,N-二环已基碳二亚胺(dicyclohexylcarbodiimide简称DCC)催化合成了三种手性α-氨基酸酯,N-对甲苯磺酰苯甘氨酸对甲酚酯、N-苄氧甲酰丙氨酸(Z-Ala-OH)对甲酚酯和N-苄氧甲酰苯丙氨酸(Z-Phe-OH)对甲酚酯。这种方法较传统的酰化法既简单又快捷,副反应少,容易处理。还合成了乙酰对甲酚酯并完成了它的弗里斯(Fries)重排反应。
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