本研究包括如下两部分：第一部分，在Lewis碱的促进下，实现了MBH碳酸酯与1,5-双杂原子亲核试剂的串联[3+5]环化反应，为高效构建1,5-双杂原子八元环状化合物，如1,5-二氮杂环辛烷、1,5-氧氮杂环辛烷、1,5-氧硫杂环辛烷及1,5-氮硫杂环辛烷提供了新方法；同时，探索了MBH碳酸酯与不同类型的双亲核试剂的反应活性，并提出了如下可能的反应机理：首先在催化剂作用下发生烯丙基烷基化，然后在碱作用下分子内Michael加成步骤，完成串联[3+5]环化反应。本工作丰富了有机小分子催化下MBH衍生物的环化反应类型。正电子发射断层扫描技术PET（Position Emission Tomography）在心脏疾病的诊断中具有重要的用途。诊断的准确性很大程度取决于放射示踪剂的性能，因此，发展新的心脏示踪剂（造影剂）具有重要的社会和经济价值。为了研发新的胍基导向的心脏造影剂，本论文的第二部分工作，采用多步合成策略，完成了7个新的造影剂前体分子的合成，并完成了部分前体分子的19F标记化合物的合成，探索了F标记的化学合成条件，为心脏造影剂前体分子的放射标记和生物测定提供了物质基础和前期探索。