迈克尔加成反应是一类重要的有机合成反应，在有机合成与药物化学领域中有着广泛的应用。本课题组研究的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物具有一定的生物活性，而其前体化合物氨基酮是经过迈克尔加成反应得到的。在合成3-取代-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物时，由于底物的空间位阻比较大，迈克尔加成反应在通常催化剂的作用下无法进行，很难合成氨基酮。通过研究，我们发现CeCl3·7H₂O-NaI能较好的促进反应的进行，进而，本论文在第一部分主要对CeCl₃·7H₂O-NaI催化氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应进行了系统的研究。首先，通过模型反应，围绕催化剂、溶剂以及催化剂用量等方面对迈克尔加成反应展开系统的研究，研究发现，CeCl₃·7H₂O-NaI能够催化邻氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮5d的迈克尔加成反应，同时，筛选出了最优的反应条件。为了进一步研究催化剂CeCl₃·7H₂O-NaI对此类迈克尔加成反应的普适性，本论文对15个高位阻α,β-不饱和酮（5a⁵o）与邻氨基苯硫酚的反应进行扩展研究，研究表明，CeCl₃·7H₂O-NaI不但能够催化邻氨基/对氯邻氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮（5a⁵o）的迈克尔加成反应，而且在相对较短的时间内能够得到较高的产率。在此基础上，本论文还初步探索了其它苯硫酚与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应，并得出了有价值的结论。2-取代-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物构效关系的研究是本课题组工作的一部分，本论文在第二部分对2-酯基-1,5-苯并氧氮杂卓的合成及其抗真菌活性进行了研究。为了进一步完善构效关系的研究，本论文通过付克酰基化反应、酯化反应以及迈克尔加成反应，合成了8个2-酯基-1,5-苯并氧氮杂卓衍生物，研究了其对白念、新生隐球菌的抑菌活性，结果表明，随着酯基基团的变化，2-酯基-1,5-苯并氧氮杂卓衍生物的抑菌活性有不同程度的变化甚至消失；结合本课题组的其它研究结果发现，硫原子是此类杂卓衍生物抗真菌的关键结构之一。同时，本论文围绕催化剂、溶剂等反应条件对2-酯基-1,5-苯并氧氮杂卓的合成展开了系统研究，筛选出最佳反应条件，成功合成了8个2-酯基-1,5-苯并氧氮杂卓衍生物，其结构通过IR,¹H NMR, MS （HRMS）及元素分析进行了表征，并确定了主要副产物的结构，提出了其可能的生成机理。