OSW-2是Y.Sashida小组于1992年从南部非洲的观赏性植物虎眼万年青（Ornithogalumsaundersiae）首次分离得到的一种甾体皂苷，体外活性测试表明：OSW-2对移植P388细胞、人肺扁平细胞肿瘤、人肺巨细胞肿瘤等细胞株表现出极强的抗癌活性，约为紫杉醇、顺铂、喜树碱、阿霉索等常用抗癌药物的10～100倍，且对正常细胞没有毒副作用，显现出了良好的应用前景，有可能开发成一种全新的抗癌药物。但是它在自然界中的含量极少，在虎眼万年青球茎中含量也仅为27ppm。正是由于OSW-2良好的应用前景，十多年来，其化学合成引起了合成化学家们极大的兴趣。OSW-2的合成，其关键是苷元部分的合成，已报道的OSW-2苷元的合成方法主要以薯蓣皂苷元的降解产物去氢表雄酮为原料，经过比较复杂的步骤实现其合成，虽然体现出了高超的合成技艺，但距实用性合成还有相当的距离。　　 本文结合云南丰产薯蓣皂苷元的原料优势和前期本课组成功得到乙酰薯蓣皂苷元的E/F开环产物3β，16β—二乙酰氧基-26—氯—5—胆甾烯-22-酮（化合物1）的前期研究结果，在对前人的研究工作进行深入分析和总结的基础上，以化合物1为原料，利其完整碳骨架及潜在官能团，设计了一条步骤较为简短的实用合成路线，对其可行性进行了探索，取得了阶段性结果，完成的研究工作如下：在K2CO3/THF—MeOH体系中将化合物1的C-3位乙酰氧基进行选择性醇解后所得的羟基进行硅醚化保护，再于NaBH4/THF—MeOH体系中对C-22位羰基进行选择性还原后经二氢吡喃保护，C-26位氯经碘交换后氢解，将C-26位乙酰氧基醇解得到的羟基转换为卤化物或磺酸酯后消除得到C-26/C-27位双键，最后选择性脱去C-22位保护基，从而实现了能用于OSW-2苷元合成的关键前体3β—叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基—5，16—胆甾二烯的合成，为OSW-2苷元的最终合成奠定了良好的基础。　　 本文合成的中间体及目标产物得到了1H—NMR、13C-NMR和HR-MS的确证。