高碘化合物在杂环合成方法学中的应用

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近年来,高碘化合物被广泛应用于有机合成中,由于它所引发的化学反应需要的条件极其温和,而且它可以有选择的氧化某些官能团,这种良好的氧化性引起了广大研究者的重视,并利用它成功地构筑了分子内的N-N,S-N,C-C键等,为杂环化合物的合成方法提供了新思路。烯胺酮化合物多官能团的结构特点使其成为有机合成中的重要中间体,很多含氮杂环化合物都是在此基础上制备得来的。本论文在对高碘试剂、烯胺酮化学以及杂环化学研究的基础上,利用高碘化合物的氧化性,对C-C键的构筑及杂环化合物的合成方法进行了研究。我的研究工作主要有以下两方面:1.以1,3-环己二酮与不同取代的苯胺为底物,通过对反应条件的探索,合成了系列3-(苯胺)环己二烯酮类底物。2.以3-(苯胺)环己二烯酮为底物,在高碘化合物PIFA的作用下发生分子内环合反应,成功地构建了分子内的C-C键,得到四氢咔唑酮类化合物;在高碘化合物PIDA作用下发生双分子的偶联反应,得到双分子偶联产物,化合物的结构得到了核磁氢谱及碳谱的表征。总之,我们提出了在有机高价碘化合物的作用下,使烯胺酮化合物通过分子内的环合反应直接形成C-C键以构建四氢咔唑酮化合物的新方法,并对反应机理进行了探讨。该方法中使用的原料易得、条件温和、收率较好且产物官能团丰富。
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