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目前,重金属离子污染对人类生存环境造成了极大威胁。许多有毒重金属离子难以被微生物降解,可以通过生物链的富集进入人体,严重威胁着人类生命安全。因此,发展简单、快捷、灵敏、实用的重金属离子检测方法对控制环境污染、保护人类健康都具有重要的意义。荧光分子探针具有高灵敏度、原位检测、选择性好、成本低等优点,已广泛应用于阳离子、阴离子、氨基酸、核酸、蛋白质等方面的检测。吡唑啉衍生物具有优良的蓝色发光、高荧光量子产率、高选择性荧光和出色的稳定性,作为金属离子荧光探针,吡唑啉化合物受到越来越多的关注。本文结合荧光分子探针和吡唑啉化合物的优点,以吡唑啉为荧光母体,设计合成了三种金属离子荧光探针。具体工作主要包括以下三各方面:1.吡唑啉酯类化合物的合成及其作为铜离子荧光探针的研究以对氯苯酚和2-氯吡啶为原料,经过傅克酰基化、醛酮缩合、关环反应、酯化反应合成酯类吡唑啉化合物,其结构由1H NMR、(?)R及HRMS进行了表征。经检测该探针能够在水溶液中检测Cu2+并具有较高的灵敏度和选择性,加入Cu2+之后溶液的荧光颜色由蓝色变为无色。根据Job曲线、滴定曲线,该探针与Cu2+按1:l方式络合。另外,Hela细胞的荧光共聚焦成像实验表明,该探针能够用于细胞内Cu2+的检测。2.噻吩吡唑啉化合物的合成及其作为铜离子荧光探针的研究以2-乙酰基噻吩和2-氯吡啶为原料,经过醛酮缩合、关环反应合成噻吩类吡唑啉化合物,其结构由1H NMR、(?)R及HRMS进行了表征。在水溶液中,该探针对Cu2+有较高的选择性和灵敏度。并且,通过Cu2+的滴定曲线、Benesi-Hildebrand曲线、Job曲线,证明噻吩类吡唑啉化合物与Cu2+的配位比是1:1。同时,该探针与Cu2+的络合常数(Ka)计算为6.80×104M-1,检测限为1.92×10-7M。此外,实验结果表明,该探针可以作为一个可逆的荧光探针检测细胞中的Cu2+。3.氨基硫脲毗唑啉化合物的合成及其作为锌离子荧光探针的研究以对甲基苯酚和氨基硫脲为原料,经过醛酮缩合、关环反应合成氨基硫脲类吡唑啉化合物,其结构由1H NMR, IR及HRMS进行了表征。该化合物能够用于检测水溶液中的Zn2+,当加入10当量的Zn2+时,该探针的荧光强度可增加80倍。加入EDTA后,络合物的荧光淬灭,表示该探针对Zn2+的选择是可逆的。此外,该探针成功应用于神经细胞SH-SY5Y的Zn2+荧光成像,表明该探针在生理pH条件下,具有良好的水溶性和较高的感测能力。经过EDTA络合实验,证明该探针能够可逆性地检测神经细胞中的Zn2+。