【摘 要】
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本论文旨在利用手性有机伯胺催化剂催化砜基化合物和2-羟基-1,4-萘醌对α,p-不饱和酮的不对称Michael加成反应,从而发展高效、高对映选择性催化烯酮不对称共轭加成的新方法。
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本论文旨在利用手性有机伯胺催化剂催化砜基化合物和2-羟基-1,4-萘醌对α,p-不饱和酮的不对称Michael加成反应,从而发展高效、高对映选择性催化烯酮不对称共轭加成的新方法。本论文利用有机伯胺催化剂—9-氨基-(9-去氧)奎宁实现了双苯磺酰基甲烷对α,p-不饱和酮的不对称共轭加成反应。该类伯胺催化剂通过伯胺与羰基作用活化烯酮,金鸡纳碱分子骨架控制反应的立体选择性,从而使烯酮与双苯磺酰基甲烷高效、高对映选择性的反应。经过全面考察催化剂、溶剂、添加物和温度等因素对共轭加成反应的影响,确定了最佳反应条件,在此优化条件下,反应获得了很好的反应收率(高达96%)和高对映选择性(高达98%)。由于加成产物可选择性的脱掉砜基,该加成方法为构建手性甲基提供了新的策略,并且我们已成功的应用该方法实现了手性的麝香酮和芹菜酮的合成。本论文利用有机伯胺催化剂—9-氨基-(9-去氧)奎宁实现了2-羟基-1,4-萘醌对α,p-不饱和酮的不对称共轭加成反应。综合考察了催化剂、溶剂和添加物等因素对加成反应的影响;并对反应底物进行了通用性评价。在优化条件下,反应获得了很好的收率(高达96%)和对映选择性(高达96%)。
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