目前喹啉衍生物的合成及其生物活性的研究是化学和医学界深入研究的热点内容之一。近几年来合成得到的很多喹啉的衍生物因为其结构复杂,分子结构特殊,越来越多地被用作为新的有机配体,和新药中间体。其在各行各业都发挥着重要的角色,使得越来越多的科学家倾向于对它的研究。如8-羟基喹啉可以衍生出具有在杀菌,抗菌,抗高血压,消炎镇痛,抗过敏,抗抑郁,抗肿瘤和抗癌症等生物活性和药理活性化合物。在医药领域,喹啉衍生物最初被用作抗疟药物,取得辉煌成绩,成为抗疟药物史上的一个重大突破,其抗疟作用机制主要通过:改变疟原虫生长环境抑制溶酶体酶的活性:与DNA双螺旋链相互作用或抑制DNA和RNA聚合酶,从而抑制原虫增值,对疟原虫产生毒副作用。本文以通过以8-羟基喹啉(8-OHQ)起始为原料合成系列喹啉衍生物,研究其在合成中的各种化学、物理性质。由于合成路线没有相关文献报道,同时通过两条路线合成。1)即以8-羟基喹啉起始为原料,通过在碱碳酸钾作用下取代上溴乙酸乙酯得到衍生物中间体乙酯,之后与氨乙醇溶液做氨酯交换得到衍生物中间体酰胺,随之通过环氧氯丙烷取代上环氧得到衍生物中间体环氧,再用氨乙醇氨解得到衍生物中间体胺,最后通过与各种不同的酸,做酸胺缩合得到一系列8-羟基喹啉衍生物目标产物。2)即以8-羟基喹啉起始为原料在碱碳酸钾作用下取代上溴乙酸乙酯得到衍生物中间体乙酯,之后通过与1,3-二氨基-2-丙醇做氨酯交换得到衍生物中间体胺,最后通过与各种不同的酸,做酸胺缩合得到8个类似8-羟基喹啉衍生物目标产物,并对其结构进行核磁和质谱的表征。通过实验证明,路线1)在第3步上环氧时收率不到10%,产物极容易变质,不宜继续做。路线2)总反应步数只有三步,且各步反应收率都比较高,可以获得目标产物,但总收率只有20%左右,故最终以路线2)为优化路线。系列实验考察了取代反应,氨酯交换反应和缩合反应的投料比、反应温度、反应时间等因素对产率的影响,得到合成8-羟基喹啉衍生物的最高收率的反应条件。