杂原子促进的二氢噁唑/吡咯/呋喃衍生物的合成

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硫元素是第三周期,VI主族的元素,它的电子云结构是[Ne]3s23p4。硫元素的电负性小于氧元素,硫负离子的亲核性强于氧负离子。Pummerer反应过程中,往往伴随着亲核试剂去进攻锍鎓正离子。该反应是合成α-硫取代化物的重要方法。同时,Pummerer反应在分子内/分子间的反应,以及杂原子参与的反应中都有许多应用实例。Pummerer反应在合成天然产物或其他复杂分子中应用广泛。二氢嗯唑是许多天然产物和药物的重要结构单元,也可以做为合成相关化合物的重要合成前体。我们运用Pummerer反应,用N-(2-甲基3-(对甲基苯硫基)-环己-2-烯)酰胺为原料,在三氟乙酸酐的作用下,合成了一系列的嗯唑衍生物。这种合成嗯唑衍生物的新方法具有无金属参与、原料易得、官能团适用性好的优点。二氢吡咯/呋喃衍生物在药物中有很多应用。我们用三乙胺作碱,诱导发生炔丙基联烯重排并发生分子内ene反应,关环生成二氢吡咯衍/呋喃衍生物。这个心方法的产率比较高,无需金属离子催化,而且原料易得。
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