2,5-二氨基苯乙醇的合成研究

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2,5-二氨基苯乙醇及其盐广泛应用于染料、颜料、高分子及农药中,主要应用是作为一种氧化型的染发剂。本文以邻氨基苯乙醇为起始原料,以浓硫酸为催化剂,在甲苯溶剂中与尿素发生环合反应,制得白色的固体苯并[1,3]氧氮杂环庚-2-酮,再以浓硫酸为溶剂,在低温下进行硝化反应,制得硝化产物,直接水解反应得到黄色的固体2-氨基-5-硝基苯乙醇,最后,通过加氢还原制备2,5-二氨基苯乙醇。 本论文在查阅相关的文献资料和对2,5-二氨基苯乙醇的几种合成路线综合比较的基础上,开发出合成2,5-二氨基苯乙醇的新的工艺路线。 首次,以邻氨基苯乙醇和尿素为原料,甲苯为溶剂,浓硫酸为催化剂,在氮气保护下,回流反应15小时左右,制得白色的固体物苯并[1,3]氧氮杂环庚-2-酮,收率75%。 硝化反应中,以浓硫酸为溶剂,在0℃以下滴加发烟硝酸,滴加完后,反应1小时左右,即可得到苯并[1,3]氧氮杂环庚-2-酮的硝化产物。 将得到的硝化产物不用经过精制直接进行酸性水解,水解温度为80℃,反应8小时,冷却至室温以下,用氢氧化钠调pH=8~9,得到黄色的固体产物2-氨基-5-硝基苯乙醇,收率为60%。 还原反应中,以甲醇为溶剂,钯碳为催化剂,在50℃下,加氢还原、成盐,得到白色的固体产物2,5-二氨基苯乙醇盐,收率为92%。 通过实验,得到一条工业上经济可行的合成2,5-氨基苯乙醇新的工艺路线,收率稳定,除邻氨基苯乙醇外,其他原料廉价易得,大大降低了生产成本,其总收率达到41.4%,具有较好的工业化应用前景。
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