通常情况下,甲亚胺叶立德参与环化反应时需要金属催化剂的活化,而水杨醛衍生的甲亚胺叶立德则无需外加配体与金属离子活化便可发生多种环化反应。这是因为该类甲亚胺叶立德分子中的羟基与氮原子易形成分子内氢键可降低氮原子的电子云密度,从而使得氮原子显示出类似于阳离子的特性,进而影响与此氮原子相邻的碳原子容易实现去质子化。同时,该类甲亚胺叶立德的稳定性及反应活性都得到显著提高。本文以水杨醛衍生的甲亚胺叶立德为底物,研究了其与取代的对亚甲基醌的[4+2]环加成反应及1,6-共轭加成反应。本文共分为三部分:第一章:氨基丙二酸二酯衍生的甲亚胺叶立德作为1,3偶极子参与的反应研究本章主要综述了氨基丙二酸二酯衍生的甲亚胺叶立德参与的反应,并进行了分类概述。第二章:4-芳基-3,4二氢香豆素的合成本章主要节描述研究了邻羟基苯基取代的对亚甲基醌与邻羟基苯基取代的甲亚胺叶立德在DBU催化下,发生了的[4+2]环加成反应。我们利用该反应以良好的收率和非对映选择性合成了一系列4-芳基-3,4-二氢香豆素衍生物,并揭示了在该反应过程中,甲亚胺叶立德中的羟基对反应的顺利发生起着关键作用。该反应不仅扩展了对亚甲基苯醌的环加成反应的研究,而且丰富了具有潜在生物活性的香豆素衍生物的合成策略。第三章:二芳基甲烷结构骨架的构筑本章主要研究了有机碱催化下邻位对甲苯磺酰基邻氨基苯基取代的对亚甲基苯醌与邻羟基苯基取代的甲亚胺叶立德的1,6-共轭加成反应。并以此方法简单高效的合成了二芳基甲烷化合物。该方法反应条件温和,官能团耐受性好,底物应用范围广,丰富了二芳基甲烷化合物的合成途径。