澳洲茄胺的合成研究及[2+4]环加成构筑异喹啉环的研究

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澳洲茄胺是来源于茄属植物中的甾体生物碱,可与不同种类、不同数目的配糖结合形成各种糖苷生物碱。此类生物碱具有多种药理活性,如抗氧化、营养神经细胞、抑制真菌等作用,特别是在抗肿瘤方面有较强的药理作用。此外,澳洲茄胺的一些无机、有机酸盐也有很好的药理活性,在抗癌、平喘方面有着广泛的应用。因此该类化合物在相关领域引起了广泛的关注,对于该类复杂天然产物分子的全合成研究工作也较多。基于对此类天然产物活性及结构的兴趣,我们以天然产物澳洲茄胺为目标分子,设计了两条不同的合成路线。通过实验结果分析我们按照合成路线二进行合成,并通过羟基酯化、开环、氧化、还原胺化反应过程得到了澳洲茄胺的前体化合物。异喹啉族生物碱以异喹啉骨架为基础,广泛的存在于各类天然产物中,具有种类繁多的结构和多样的生物活性。长期以来,由于其在医药领域的广泛应用,科研工作者在异喹啉骨架的构建工作中投入了大量的精力。除了经典的三种构建异喹啉环的方法Bischler-Napieralski反应、Pomeranz-Fritsch反应和Pictet-Spengler反应外,近年来,由于过渡金属在氧化偶联反应中的高效表现,广大科研工作者尝试使用过渡金属催化的氧化偶联反应来构建异喹啉环,并且取得了长足的发展。在查阅了异喹啉环构建以及过渡金属催化氧化偶联相关文献的基础上,我们提出了使用恶二唑酮或氨基喹啉为导向基团的芳基化合物与重氮化合物、卤代烯烃、芳基卤代物等不同的底物通过过渡金属催化的[2+4]环加成反应来构筑异喹啉环。
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