【摘 要】
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Solasodine具有很强的抗肿瘤活性,本文在Solasodine的基础上设计了一类可能具有抗肿瘤活性的新型甾体生物碱先导化合物3-羟基-16,21-环氧-20S-甲基-孕甾-5烯-21胺基,对其合成
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Solasodine具有很强的抗肿瘤活性,本文在Solasodine的基础上设计了一类可能具有抗肿瘤活性的新型甾体生物碱先导化合物3-羟基-16,21-环氧-20S-甲基-孕甾-5烯-21胺基,对其合成路线进行了探索。本文最终以孕甾双烯醇酮醋酸酯为原料,经环氧化,黄鸣龙还原制得3β-叔丁基二甲基硅氧-16-羟基-5,17(20)-二烯-雄甾烷,烯丙醇通过二氧化锰氧化得到3β-叔丁基二甲基硅氧-5,17(20)-二烯-16-孕甾酮,再与硝基甲烷发生Michael加成制得3β-叔丁基二甲基硅氧-5-烯-22-硝基-16-孕酮,NaBH4还原得到3β-叔丁基二甲基硅-16β羟基-5-烯-20S-甲基-21-硝基-孕甾烷,再通过碱、酸处理发生Nef反应生成16β,21-环氧-20S-甲基-5-烯-3β,21β-孕甾-二醇,苯甲酰氯酯化,溴化氢的水溶液溴化,Gabriel反应等反应步骤合成了目标化合物。中间体及目标产物的化学结构经1HNMR,13CNMR, IR确证,并讨论了影响各反应的主要因素,缩短了反应时间,提高了反应收率。
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