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本论文共分两部分。第一部分:新型甘草次酸衍生物的设计与合成。第二部分:含异噁唑环的有机共轭小分子的合成.
(一)以中药甘草次酸(简写GA)的新型衍生物作为研究对象,以改造和修饰其活性部位为目标,从实验方法和反应条件上进行了选择和尝试,对新型甘草次酸衍生物的合成方法进行了研究.其中,作者合成并培养了甘草次酸肟衍生物的单晶,并对其进行了结构描述和分析,从而为甘草次酸的结构进行深层次的修饰和改造,为进一步开发利用甘草,增加药理作用,为创新药物的开发奠定了基础.
基于18β-甘草次酸母体结构的分析以及对分子中多个官能团的化学反应特性的认识,结合甘草次酸的构效关系,设计并合成了新型的系列甘草次酸衍生物。
本课题拟在甘草次酸的C3-羟基或C30-羧基位分别交叉或同时改变为不同的基团,从而合成系列甘草次酸衍生物。在前人研究的基础上,根据药物与受体结合的原理及其结合甘草次酸的构效关系,对甘草次酸活性部位进行了结构改造和修饰,其中包括C30-酯基保护后,C3-上引入叠氮基,通过设计选择合适的条件,探讨进一步发生Sn2取代反应的可行性,以期可以在甘草次酸母体结构上引入一个较稳定的亲水基团,从而改善甘草次酸在各项应用当中的诸多性质。并且首次合成了一系列甘草次酸的新型衍生物,其中包括甘草次酸的肟衍生物,并培养了其单晶,通过瓜、<1>H NMR、单晶衍射等分析方法确定了其化学结构,为甘草次酸的进一步衍生,寻求甘草次酸结构和药效之间的关系提供了有力证据。
(二)有机共轭功能小分子可以用于线性分子材料,它具有设计合成过程可控、尺寸较小、存储量大、反应速度快、人工智能等系列优点,在电子器件、光存储、电光调制器等诸多领域得到广泛的应用。有机分子材料作为当今化学、物理和材料等领域研究最为重要的一个交叉领域,具有非常广阔的应用前景,同时,有机电致发光已成为该领域内一个新的研究热点,受到了化学、光学、材料学等相关学科领域的广泛重视.
1,3,4-噁二唑(OXD)衍生物由于其具有优良的电子注入和传输功能,而已被广泛应用于有机电致发光材料,作者在充分分析了国内外相关研究的基础上确定了合成含异噁唑环的有机共轭功能小分子的实验路线。异噁唑环类衍生物具有与噁二唑类衍生物类似的结构特点:都是共轭体系,都具有缺电子性,对光和热稳定等。实验内容主要包括以下几个方面:
(1) 首先通过1,3-偶极环加成反应,合成苯连的异噁唑环。
(2) 然后利用异噁唑环3-羟甲基通过氧化,成肟,连续的1,3-偶极环加成反应,合成苯连的双异噁唑环.
(3) 最后利用wittig反应将两个异噁唑环体系通过双键连接起来。
本文从化学角度出发,利用最新的详细、系统的文献资料,创新性的开辟了一条合成新型共轭功能小分子的方法,为进一步开展有机材料的研究提供了依据。