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近年来,有机催化剂因其具有毒性低,催化操作简单,催化性能好等特点被广泛应用于各类合成反应中,然而反应中大量有机催化剂并不能有效的回收利用,因此,可回收有机催化剂的设计和制备成了催化反应领域的研究热点,其中含氟可回收有机催化剂是其重要的分支。课题为了实现有机催化剂的回收,研究氟标记有机催化剂的设计、合成及其在有机合成中的应用。论文主要包含了传统有机催化剂的含氟修饰及其应用和新型含氟有机催化剂的合成及应用。氟固相萃取方法和含氟沉淀回收技术应用到了催化剂的回收中。以3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8十三氟-1-辛醇和1,1’-硫羰基二咪唑为原料,合成类似硫脲结构的含氟肼基-1,2-5双(硫酰基酯),此含氟化合物结合N-氯丁二酰亚胺(NCS)能催化合成多取代1,2-二氢喹啉类化合物,实验研究表明亚胺是反应重要的中间体；含氟肼基-1,2-双(硫酰基酯)结合NCS同样也可以有效催化醛与醇的缩醛化反应,反应中氢键作用促进了反应的顺利进行。以3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10十七氟-1-碘-癸烷与4-二甲氨基吡啶为原料,合成含氟4-二甲氨基吡啶季铵碘盐。此含氟催化剂能有效催化以酸酐为酰化剂的醇酯化反应,反应完成后加入王己烷能使含氟催化剂沉淀分离出,催化剂有着良好的重复使用性能。合成了新型的含氟1,4-二取代-1,2,3-三唑,此含氟三唑能有效催化羟醛缩合反应,催化剂回收简便且有很好的重复使用性能；含氟1,4-二取代-1,2,3-三唑还是钯催化Suzuki-Miyaura与Mizoroki-Heck反应有效的配体,配体回收简单易于操作,在Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck反应中能循环使用,活性几乎没有变化。以乙二胺为原料经过含氟修饰合成出含氟乙二胺,初步研究显示其能促进苯与芳基卤化物的直接C-H芳基化反应,同时发现二叔丁基过氧化物(DTBP)与叔丁醇钾结合能更加有效地催化苯与芳基卤化物直接C-H芳基化反应,催化反应经历了均裂芳环取代(HAS)这一链反应过程。