【摘 要】
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近年来通过氢键活化促进的不对称有机催化反应引起合成化学家的广泛兴趣,而结构中含有脲/硫脲的有机催化剂可通过其N-H基团与多种反应试剂形成双氢键从而实现良好的催化活性及
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近年来通过氢键活化促进的不对称有机催化反应引起合成化学家的广泛兴趣,而结构中含有脲/硫脲的有机催化剂可通过其N-H基团与多种反应试剂形成双氢键从而实现良好的催化活性及手性控制。自1998年Jacobsen研究小组的开创性工作以来,已有许多与氨基酸骨架相连的脲/硫脲手性催化剂应用于多种不对称反应并实现了非常好的立体控制。2003年,随着Takemoto小组首次提出了单分子双活化概念,设计并合成了双官能硫脲/叔胺催化剂以来,一系列含有各种手性骨架的双官能团硫脲/叔胺催化剂陆续被报道,并在一系列不对称催化反应中得到了广泛的应用。
本研究分为三个部分:第一部分综述了1,3-二羰基化合物与硝基烯共轭不对称加成反应及硫脲氢键活化的不对称反应研究进展。第二部分报道了手性金鸡纳碱衍生物双官能团硫脲/叔胺催化剂催化的1,3-二羰基化合物与硝基烯炔的不对称共轭加成反应。发展了第一个l,3.二羰基化合物与硝基烯炔的催化不对称共轭加成反应。在金鸡纳生物碱衍生的硫脲有机催化剂作用下,以高达93%的化学产率和高达99%ee的对映选择性获得了1,4-共轭加成产物。该反应提供了一个合成药物重要前体手性炔基酸和合成上有用的手性硝基炔化合物的新方法。而且,该反应对芳基和烷基取代的炔基底物均适用。第三部分对课题进行了总结,并提出了对该课题的发展思路。
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