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2(5H)-呋喃酮属于αβ不饱和内酯类化合物,其结构单元广泛存在于天然产物中,且许多含有该结构单元的化合物具有抗菌、抗癌、抗病毒等广泛生理活性。而且,它还是有机合成中重要的中间体,被广泛应用于合成结构复杂的多官能团化合物。 芳基亚磺酸钠是一种价格低廉、原料易得、稳定性较好、易操作的试剂,过去芳基亚磺酸钠常用作磺酰化试剂,自1970年Garbes首次报道了使用亚磺酸盐作为芳基源通过脱SO2完成二芳基的偶联以来,越来越多的化学家开始利用芳基亚磺酸钠通过脱SO2的途径来构造C-C键,实现芳基化修饰。因此,芳基亚磺酸钠可作为一种理想的芳基化试剂。 在本研究中,我们以5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮和不同的芳烃亚磺酸钠化合物为原料,在不同的反应条件下进行了一系列反应。实验中,合成的目标化合物均通过IR、1HNMR、13C NMR、MS、元素分析及X-单晶衍射对其进行鉴定与结构表征,具体结果如下: 1.探究了5-烷氧基(如甲氧基、乙氧基、苄氧基)取代的3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮与11种不同取代基的苯亚磺酸钠进行反应,合成了19个含有苯环和2(5H)-呋喃酮结构的新化合物。 2.我们在探究3,4-二溴-5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮与不同取代基的芳烃亚磺酸钠在钯催化下的芳基化反应过程中,在其条件优化时无意中发现,亚磺酸盐和3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮在无催化剂且大气氛围的条件下能与溶剂二甲亚砜(DMSO)发生反应。新的探索表明,粘溴酸在温和条件下能以较短的反应时间合成了15个不同取代的苯磺酰二溴甲烷化合物。并探究了其它亚砜类化合物参与的反应。 3.对于以往碳卤键的构造都需要在金属催化的条件下进行,且反应条件较为严苛,故我们初步探究了在无催化剂条件下,各种溴源与芳烃亚磺酸钠、DMSO进行的反应。 在上述研究的基础上,继续探索了Pd催化的2(5H)-呋喃酮的二芳基化反应,但由于时间等各方面的的原因,二芳基化反应始终未能探索成功。尽管如此,上述的研究工作为以后的探索提供了实践基础,同时为寻找具有一定生物活性的2(5H)-呋喃酮奠定了基础。