过渡金属催化的偶联反应及C-H键活化反应近年来成为构筑C-C键及C-X键(X=C, O, N, etc.)的重要方法,通过这类反应与其他反应串联一锅法合成杂环化合物成为了目前杂环化合物合成方法学研究热点。串联反应避免了对中间体的分离和纯化,降低了废物的排放,在节约成本和环保方面都展现出了更大的优势。通过廉价、低毒的过渡金属(如Cu, Fe等)催化的串联一锅法合成杂环化合物更具有实用价值。本论文主要包含以下几部分内容。第一章 简单介绍了近年来过渡金属Fe, Cu, Pd催化的一锅法构筑杂环化合物的研究进展。第二章 我们开发了一个温和条件下,Fe(acac)3催化的高效的直接利用酰胺与N-芳基甲基丙烯酰胺类化合物通过氧化加成/环化串联反应构筑2个C-C键,合成了3-酰胺官能化吲哚酮类化合物。该方法丰富了吲哚酮衍生物的合成方法和途径,为生物活性分子库的建立和筛选提供了便利。第三章 我们进一步实现了CuI促进的AIBN与N-芳基甲基丙烯酰胺自由基加成/环化串联成环反应构建了3-(2’-氰烷基)吲哚酮类化合物。反应中AIBN自身分解产生自由基先对双键加成,环化后参与夺氢,无需额外氧化剂。构筑的含氰烷基结构单元的吲哚酮还可以进一步转化为其他衍生物。第四章 我们通过SN2反应与CuI催化的N-芳基化偶联反应串联合成咪唑并苯并噻嗪及嘧啶并苯并噻嗪类化合物,这类化合物被报道是许多生物活性分子的重要结构片。第五章 我们考察了从碘苯与2-巯基苯并咪唑出发,经CuI催化的N-芳基化偶联反应钯催化sp2 C-H键的氧化官能化反应串联合成苯并咪唑并[2,1-b]苯并噻唑类化合物的可能性。最终经两步反应合成苯并咪唑并[2,1－b]苯并噻唑类化合物。第六章 介绍了过硫酸钾促进的N-芳基甲基丙烯酰胺类化合物与偶氮二甲酸酯的反应。实验的初衷是希望偶氮二甲酸酯逐出氮分子后羧酸酯自由基与丙烯酰胺加成并关环。实际得到的是丙烯酰胺与偶氮二甲酸酯的加成产物。但后续的实验证明得到的产物经氧化反应还是可以实现关环。