【摘 要】
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非甾体抗炎药(NSAIDs)由于具有解热、镇痛和抗炎活性,是临床上广泛使用的药物.传统的抗炎药由于存在毒副作用,如胃溃疡、胃肠道出血、肾脏毒性等,严重地阻碍了这类药物的长期
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非甾体抗炎药(NSAIDs)由于具有解热、镇痛和抗炎活性,是临床上广泛使用的药物.传统的抗炎药由于存在毒副作用,如胃溃疡、胃肠道出血、肾脏毒性等,严重地阻碍了这类药物的长期使用.但环氧合酶-2(COX-2)的发现为人们寻找高效低毒副作用的NSAIDs提供了可能.分析已有三环系COX-2抑制剂的结构得出此类化合物的结构特征:大部分抑制剂都含有顺式相连于桥环(包括芳环、杂环和不饱和脂环)上的两个芳环.因此我们设计了另一类三环系化合物,其中在桥杂环(如呋喃环)的2位和5位上连结两个取代苯环.通过芳基和酰氯在氯仿溶液中的芳酰基化反应,得到高收率的芳酰基化合物.在回流的氯仿中对芳酰基化合物进一步溴化,得到相当产率的α-溴代芳酰基化合物.而利用芳酰基烯醇式和α-溴代芳酰基化合物在液氨中的偶合反应得到1,4-二羰基化合物是一个经典的反应,我们讨论了该反应立体选择性的机理和对化合物结构上的要求.对1,4-二羰基化合物的脱水环合,得到了目标化合物(呋喃环和噻吩环化合物).论文中我们合成了25个化合物,其中11个为目标杂环化合物,14个为重要的中间体1,4-二羰基化合物,它们的结构都通过<1>H-NMR的证实.
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