氢键驱动构象固定的苯甲酰胺寡聚体:合成、表征及应用

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:herozds2009
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研究具有特定构象的非生物二级结构不但可以了解生物高级结构形成的规律,挑战生物分子的复杂性,还有可能模拟生物大分子的一些性能,发展人工的功能材料。本论文研究发展新的氢键驱动的非生物二级结构及其在有序二聚体组装中的应用。本论文主要包括两个部分。   在第一部分工作中,我们致力于发展新的苯甲酰胺寡聚体的二级结构形式。我们对苯环分子骨架进行适当修饰、引入特定的附加官能团(氢键供体和受体),通过分子内氢键驱动一类苯甲酰寡聚体采取平面、刚性的“之”字形二级结构。我们合成了分别含3、5、7、9个苯环单元的苯甲酰胺寡聚体,并通过1H NMR、2D NMR、X-ray、IR等手段进行了表征。   在第二部分工作工作中,我们对第一部分工作中发展的平面、刚性的苯甲酰胺寡聚体骨架进行修饰,引入脲基、乙酰胺基、甲酰胺基等不同的氢键结合位点,合成了一系列骨架构象固定、结构自我匹配的氢键组装单体。我们通过1HNMR、2D NMR、X-ray、MS等方法比较系统地研究了其形成同体二聚体的结合模式并测定了其结合常数。结果表明,分子间形成的氢键数目和结合位点的空间效应是影响结合稳定性的重要因数,甲酰胺基作为氢键结合位点无论从形成聚集体的氢键数目还是空间匹配性来看,都是最有利的。
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