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芳炔自1953年发现以来,因其高环张力、高反应活性以及无需过渡金属催化的反应条件,受到合成化学界广泛的关注。本论文着重研究了在无过渡金属催化的条件下芳炔与AMBH加合物、N-芳基亚胺和N-磺酰基酮亚胺的反应。全文由如下四章组成: 本论文第一章详细综述了芳炔化学的发现发展历程、芳炔的重要特性以及多种制备芳炔的方法。简要介绍了芳炔参与的环加成反应、缩合反应、插入反应和多组分反应特性。 本论文第二章介绍了芳炔介导的串联反应合成具有重要生理活性的喹诺酮类衍生物的方法,该反应具有产率高、无需过渡金属催化等特点。在该反应体系中,α,β-不饱和酮的β碳位置的反应极性出现逆转,发生了逆电子需求芳炔-ene反应。 本论文第三章介绍了以芳炔、苯胺和乙醛酸乙酯为原料的多组分反应合成二氢菲啶的例子。该反应通过逆电性要求的杂Diels-Alder反应实现环化。另外,本章也介绍了一种制备高度官能团化的咪唑啉的反应。该反应是实验中偶然发现的,其原料简单、易得,是一种制备具有多种生理活性的咪唑啉类化合物的有效手段。 本论文第四章介绍了芳炔参与的以N-璜酰基酮亚胺为原料,通过简单的调节芳炔用量来合成二氢环丁喹啉和二氢化氮杂萘衍生物的反应。这类反应是通过逆电子需求的杂Diels-Alder反应和串联[4+2]/[2+2]环加成反应实现的。