杂环化合物是一类非常重要的有机结构单元,本论文基于炔丙醇的成环反应研究,发展了三类高效合成方法学,分别构筑了吲哚亚胺并环戊烯、香豆素并吡喃、吡喃以及吲哚并氧杂环庚烷四类具有潜在生物活性的天然产物与药物骨架。论文主要包括以下四个章节的内容:第一章:介绍了炔丙醇的主要反应类型:亲核取代反应,重排反应以及串联环化反应等;重点介绍了炔丙醇参与的环加成反应的研究进展,包括炔丙醇的自身环化、[2+3]、[2+4]、[3+2]、[3+3]等环化反应类型。同时,介绍了4-羟基（氨基）苯基取代炔丙醇的独特性质,分别综述了该类炔丙醇的1,6-共轭加成反应、1,8-共轭加成反应及其引发的串联环化反应的研究进展。第二章:发展了一种路易斯酸催化炔丙醇与2-吲哚甲醇进行[2+3]环加成的方法,高效合成了一系列官能团丰富的吲哚亚胺并环戊烯类化合物。该合成方法具有底物适用范围广、反应条件温和、原子经济性高等特点。第三章:4-羟基香豆素和1,3-二羰基化合物作为1,3-双亲核试剂在不同的布朗斯特酸的作用下,4-羟基（氨基）苯基取代炔丙醇通过形式上的[3+3]环化反应高效合成了吡喃香豆素类化合物和吡喃类化合物。此外,初步酶活性实验表明,合成的吡喃香豆素和吡喃两类化合物对α-葡萄糖苷酶均具有显著的抑制活性。第四章:利用4-羟基苯基取代的炔丙醇原位生成的炔丙基（氮杂）对亚甲基苯醌和作为1,4-双亲核试剂的2-吲哚甲醇在布朗斯特酸的条件下发生[3+4]环加成有效构建了一系列吲哚并氧杂环庚烷类化合物。其中,2-吲哚甲醇在布朗斯特酸的环境下首次作为四原子合成子参与反应,这将进一步扩展2-吲哚甲醇在合成中应用潜力。