【摘 要】
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糖和核酸是构成生物体的两类主要基础物质,它们在遗传信息传递、生命活动供能、细胞识别等多种生理过程中发挥着关键的作用。其中,果糖,作为自然界中甜度高、升糖指数低的一类还原性单糖,被广泛用于食品和医疗领域。核苷酸除了主要参与构成核酸以外,许多单核苷酸也具有多种重要的生物学功能,如与能量代谢有关的三磷酸腺苷(ATP)、辅酶(NADH)等。因此,对一些重要的单糖和单核苷酸选择性识别和检测是当前研究的热点。
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糖和核酸是构成生物体的两类主要基础物质,它们在遗传信息传递、生命活动供能、细胞识别等多种生理过程中发挥着关键的作用。其中,果糖,作为自然界中甜度高、升糖指数低的一类还原性单糖,被广泛用于食品和医疗领域。核苷酸除了主要参与构成核酸以外,许多单核苷酸也具有多种重要的生物学功能,如与能量代谢有关的三磷酸腺苷(ATP)、辅酶(NADH)等。因此,对一些重要的单糖和单核苷酸选择性识别和检测是当前研究的热点。基于硼酸基团对1,2/1,3-顺式二羟基类化合物可逆共价结合的特点,多种硼酸基荧光探针被开发用于检测糖类和核苷类化合物。本论文设计合成了系列新型硼酸基吡啶联芘类化合物,并将其用于单糖和单核苷酸的荧光检测研究。本文的具体内容如下:1、以1,6-二溴芘为原料,通过Suzuki偶联反应、亲核取代反应,合成系列双硼酸基吡啶联芘类化合物(M-1/2/3,P-1/2/3)。采用~1H NMR和13C NMR等方法对化合物结构进行表证,利用紫外吸收光谱和荧光发射光谱对化合物基本光谱参数进行测定。结果表明,所有双硼酸基吡啶联吡啶类化合物具有较大的斯托克斯位移(Stokes shift>100nm),双硼酸基对位吡啶联芘类化合物(P-1/2/3)均有较强的荧光量子产率(Ф>0.20)。2、将双硼酸基吡啶联芘类化合物作为单组份荧光探针,测试其对核苷酸的识别能力。结果表明,双硼酸基间位吡啶联芘类化合物(M-1/2/3)与单核苷酸结合后,荧光升高;双硼酸基对位吡啶联芘类化合物(P-1/2/3)与单核苷酸结合后,荧光降低。同时,M-1/2/3可用于NADH的定性定量检测研究。3、将双硼酸基吡啶联芘类化合物(淬灭分子)和8-羟基芘-1,3,6-三磺酸三钠盐(荧光染料)共建双组份荧光传感器(TCF-1/2/3/4/5/6),测试其对单糖的选择性识别能力。结果表明,增加淬灭分子共轭结构,可以增强其对荧光染料的淬灭效果。双组份荧光传感器对果糖具有高选择性,进一步将TCF-1应用于蔗糖磷酸化酶(SPO)活性评价研究。
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