金属催化的环加成反应,是近年有机金属催化的热点,相对非金属催化,它能进行许多难以发生的反应,使一些低效的反应得到更好的收率。其中,铑催化剂以其在反应中的高立体选择性、高转化率等优点被广泛关注。它可以催化多种环加成反应,甚至可以合成较难得到的中环化合物,这为天然药物分子的合成提供了一条便捷的途径。糖类化合物在自然界中广泛存在,是生物体内不可缺少的分子。其中,烯糖是含有不饱和碳碳双键的糖,它包含环内双键和环外双键两种。含环内双键的烯糖主要是指1,2位含有一个不饱和碳碳双键。它是合成糖类衍生物的重要中间体,由于碳碳双键的存在,它可以发生加成、取代、氧化等反应来合成各类糖苷键。可以在金属(铑)催化下发生脱氮形成偶极子,进一步发生加成反应,这为含氮杂环的构但对于不同的糖类保护基的普适性一般较差。N-磺酰基-1,2,3-三氮唑是一类重要的杂环化合物,它结构稳定、易于储存。在医学上,它有抗肿瘤、抗病毒等活性;在有机合成中,它是一类重要的1,3-偶极子前体。建提供了一条快捷、高效的途径。我们发展了一种铑催化烯糖和N-磺酰基-1,2,3-三氮唑,经由脱氮和[2+3]环加成过程,合成吡喃[2,3-b]二氢吡咯稠环糖类化合物的新方法。该方法没有使用手性配体,而是通过利用底物自身的手性,立体选择性的得到了含特定构型的产物。我们通过对不同温度、溶剂、催化剂的筛选,得到了最优反应条件。在该条件下,我们考察了不同糖保护基对该反应的耐受性,我们发现不同保护基均能得到不错的效果,并提出了可能的反应机理。